Фамилия Пожелинкина — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, местное прозвище, связанное с географическим объектом. Если отбросить типичный женский суффикс -а, то перед нами мужская форма Пожелинкин, а затем и исходная основа — Пожелинка.

Самый прямой путь к разгадке — слово «желина» или «желна». В старых русских говорах желна — это не только чёрный дятел, но и вообще любая большая птица с тёмным оперением. Приставка «по-» в прозвище Пожелинка могла означать «похожий на желну» или «связанный с желной» — например, человек с чёрными, как смоль, волосами или с длинным носом, напоминающим клюв дятла. Впрочем, «по-» могла иметь и территориальный оттенок: Пожелинкой называли поселение или урочище, расположенное «по желне» (у речки или оврага, носившего такое имя). В этом случае фамилия указывала бы на выходца из конкретной деревни Пожелинка.

Суффикс -ин- указывает на принадлежность: Пожелинкин — сын Пожелинки. Такая модель типична для прозвищных и топонимических фамилий центральной и северной России. Фамилия встречается крайне редко, что говорит о её локальном происхождении — скорее всего, из одного или двух соседних сёл в бывшей Вологодской или Костромской губернии, где диалектное слово «желна» было в ходу.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с глаголом «пожелить» — в некоторых говорах это означало «пожелать», «попросить». Тогда Пожелинка — человек, который часто просит, клянчит, но такое толкование кажется натянутым: глагол редок, и модель с суффиксом -инк- для отглагольных прозвищ нехарактерна.

В написании фамилии возможна путаница с Пожеленкина (через «е»), но корень «желн-» (от «желна») надёжнее, так как слово «желна» фиксируется словарями, а «желена» — лишь искажённая форма. Таким образом, Пожелинкины — потомки либо черноволосого человека, прозванного Пожелинкой, либо выходцев из деревни с таким же именем.