Фамилия Позычайло звучит необычно и резко выделяется на фоне типичных русских фамилий. Её происхождение напрямую связано с украинской или белорусской языковой средой, а ключ к разгадке — в суффиксе и глагольной основе.

Модель образования здесь — отглагольная, с характерным для украинских и южнорусских говоров суффиксом -айло. Этот суффикс часто использовался для создания прозвищ по действию или качеству: «крича́йло» (крикун), «ломáйло» (тот, кто ломает), «пужайло» (пугало). Глагольная основа в нашем случае — «позыча́ть», что в украинском и белорусском языках означает «одалживать», «брать взаймы» (сравните с русским «занимать»). Таким образом, Позычайло — это человек, который постоянно что-то одалживает, либо, наоборот, тот, кто даёт взаймы. В любом случае, прозвище было связано с долгами и займами, что в крестьянской среде было яркой и запоминающейся чертой.

Версия о том, что основа могла произойти от русского «позычать» (в значении «громко звать, окликать»), менее убедительна. Во-первых, этот глагол был диалектным и редким, во-вторых, прозвище «Позычайло» в значении «зазывала» или «крикун» не получило бы такого широкого распространения, как прозвище, связанное с бытовой экономикой. Украинская версия с «одалживанием» логичнее и лучше объясняет семантику.

Географически фамилия Позычайло почти наверняка происходит с территории современной Украины (особенно западные и центральные области) или юго-западных районов Беларуси. В России она встречается крайне редко и, скорее всего, является результатом миграции. Сословно носители фамилии, вероятнее всего, были крестьянами или казаками — именно в этих средах прозвища по бытовым привычкам были особенно живучи и легко закреплялись в качестве фамилий.

Фамилия не получила широкой известности и не имеет знаменитых однофамильцев, что, впрочем, не умаляет её колорита. Это яркий пример того, как обыденное действие — взять или дать в долг — могло стать основой для прозвища, а затем и для фамилии, которая звучит как живой голос из прошлого.