Фамилия Позичайло — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по его привычке или речевому обороту, превратилось в наследственное родовое имя. Её основа — глагол «позичать», который в южнорусских и украинских говорах означает «одалживать, брать или давать взаймы». Суффикс -айло в восточнославянских фамилиях и прозвищах (сравните: Ломайло, Пугайло, Кусайло) часто указывает на деятеля — человека, который постоянно или характерным образом совершает действие. Таким образом, Позичайло — это «тот, кто постоянно позичает», то есть либо частый проситель взаймы, либо, наоборот, охотник до давания денег в долг.

Географически фамилия плотно привязана к территории современной Украины и юга России, особенно к Черниговской, Полтавской и Сумской областям. В этих местах глагол «позичати» был повседневным, а прозвища на -айло — типичным способом назвать человека по его заметной черте. Встречаются и варианты написания — Позычайло, Позича́йло, с ударением на второй или третий слог, что отражает местные диалектные особенности.

Интересно, что фамилия не имеет отношения ни к какому ремеслу или сословию — это чисто бытовое, «разговорное» прозвище. В отличие от многих фамилий, образованных от крестильных имён или названий профессий, Позичайло прямо говорит о поведенческой привычке предка. В ономастике такие фамилии ценятся тем, что сохраняют живую народную речь: они рассказывают не о том, кем был человек, а о том, каким его помнили соседи.

Если искать параллели, то морфологически фамилия стоит в одном ряду с такими как Дергайло, Шугайло, Качайло — все они образованы по одной модели от глаголов. Однако у Позичайло есть своя особенность: основа «позич-» редко встречается в фамилиях, что делает её сравнительно уникальной. По сути, это приказ или характеристика, застывшая в имени: «Позичай!» — и вот уже несколько поколений носят это слово как фамилию.