Фамилия Пристрельский — одна из тех, чьё значение лежит на поверхности, но при ближайшем рассмотрении оказывается не таким однозначным. Корень «стрел» сразу отсылает к стрельбе, оружию или охоте, но суффикс «-ск-» указывает на географическое или топонимическое происхождение. Скорее всего, перед нами не прозвище стрелка, а фамилия, образованная от названия места: деревни, хутора или урочища с именем Пристрел, Пристрельное или Пристрелье. Такие названия давали поселениям, основанным у места пристрелки оружия, на полигоне или у границы, где «пристреливали» рубежи.

Модель образования типична для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для русских дворянских фамилий, оформленных по польскому образцу. Окончание «-ский» в XVII–XIX веках часто получали выходцы из духовенства и военные, которым требовалась «благородная» фамилия. Пристрельский мог появиться у человека, чьи предки владели землёй в местности, связанной с военными стрельбищами, или у священника, получившего фамилию по названию села.

Вторая, менее вероятная версия — происхождение от прозвища Пристрел. В говорах «пристрел» могло означать не только выстрел, но и «бойкий, меткий человек» или даже «озорник, сорванец». Однако фамилии на «-ский» от прозвищ в русской среде редки, обычно этот суффикс крепят к основе-топониму. Поэтому версия с названием поселения выглядит убедительнее.

Спорный момент — ударение. Если фамилия от топонима, логично ударение на второй слог: Пристрéльский. Если от прозвища «пристрел» (тот, кто пристреливает) — на последний: Пристре́льский. В современных носителях встречаются оба варианта, что только подтверждает размытость первоначального смысла.

В сословном плане Пристрельские, скорее всего, не были крестьянами: фамилии на «-ский» в основной массе принадлежали дворянам, духовенству или мещанам. Если копнуть вглубь, можно найти однокоренные фамилии — Стрельский, Стрелецкий, Пристрелов, — но Пристрельский звучит как попытка «облагородить» простую основу с помощью модного суффикса. Возможно, предок носителя служил в артиллерии или пограничной страже и получил фамилию по месту службы.