Фамилия Пролесковская — женская форма фамилии Пролесковский, которая образована по типичной для польской и западнорусской шляхты модели: основа плюс суффикс -ск-/-цк- и окончание -ий/-ой. Такие фамилии указывали на родовое владение или место, откуда происходил человек. В основе фамилии лежит название населённого пункта — Пролески или Пролесково. Такие топонимы встречаются в Беларуси, на Украине и в западных областях России. Корень «пролес-» связан со словом «пролесок» — лесная поляна, узкая полоса леса или участок, прорубленный в чаще. Таким образом, Пролесковский — это «тот, кто из Пролесков», помещик или житель села с таким названием.

Суффикс -ск- в русской и польской ономастике — признак дворянского или шляхетского происхождения. В XVIII–XIX веках, когда крестьянам и мещанам массово давали фамилии, модель на -ский/-цкий часто копировала дворянскую, но в случае с Пролесковской географическая привязка выглядит первичной. Если семья действительно владела землёй, то фамилия могла закрепиться за потомками мелкопоместной шляхты, особенно на территории бывшего Великого княжества Литовского. В польских метриках и реестрах XVII века «Пролесковский» — нередкая фамилия, что подтверждает её западнорусское или польское происхождение.

Вариант написания «Пролесковская» (а не «Пролесковская» через «и») указывает на русскую адаптацию: в польском языке было бы Przeskowska или Przeskowski с шипящим, но в русском твёрдый корень «пролес-» сохранил свой вид. Встречаются также однокоренные фамилии Пролесков, Пролескин, Пролесский — все они восходят к тому же топониму или прозвищу по месту жительства. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать их корни в западных губерниях Российской империи — Виленской, Гродненской, Минской или Волынской, где топонимы с корнем «пролес-» особенно часты.

С точки зрения словообразования, фамилия не содержит редких или спорных элементов: прозрачная основа, чёткий суффикс, стандартное окончание. Единственная особенность — это женская форма, которая в русской традиции не склоняется по мужскому варианту, а живёт самостоятельно. В современных документах носительницы фамилии Пролесковская могут столкнуться с тем, что её путают с мужским вариантом Пролесковский, но по правилам русского языка женская форма не меняется при склонении.