Фамилия Пролесковский — яркий пример того, как географическая привязка и особенность ландшафта становятся родовым именем. Её основа — слово «пролесок» или «просека» (редкий, негустой лес, поляна среди деревьев). В старину пролеском называли не столько лесополосу, сколько открытое, поросшее кустарником место, граничащее с лесом. Человек, живший у такого урочища, мог получить прозвище Пролесок, а его потомки, переселившись, становились Пролесковскими — уже по названию села или хутора.

Модель образования типична для польской и западнорусской шляхты: суффикс -ский указывал на владельческую или топонимическую принадлежность. В Речи Посполитой фамилии на -ский носили преимущественно дворяне, имевшие герб и землю. Однако в XIX веке, после разделов Польши, такие фамилии активно присваивали и крестьянам, и однодворцам — при переписях их записывали по названию деревни. Поэтому Пролесковские могли быть как потомками мелкопоместной шляхты, так и выходцами из села Пролески или Пролесково, которых «одворянила» сама фамилия.

Географически фамилия тяготеет к западным и юго-западным областям бывшей Российской империи — современной Беларуси, Украине (особенно Волынь и Подолье), а также к пограничью Польши. В центральной России она встречается реже, что подтверждает её западнорусское происхождение. Интересно, что ударение в фамилии может падать на второй слог (Проле́сковский) — такой вариант характерен для украинской и белорусской фонетики, где «о» в открытом слоге не редуцируется.

В написании возможна путаница: в документах XIX века фамилию могли фиксировать как Пролесковский или Пролесковской (окончание -ой вместо -ий). Встречается и вариант с одной «с» — Пролесковский, но это скорее ошибка писаря, так как корень «пролес-» требует двойной согласной на стыке с суффиксом. Родственные фамилии — Пролесков, Пролескин, Пролесский — все они восходят к тому же ландшафтному прозвищу, но Пролесковский выделяется именно «шляхетским» суффиксом, который в народном сознании часто ассоциировался с благородным происхождением, даже если реального дворянства за предками не числилось.