Фамилия Пропердолькин — редкий случай, когда основа прозвища почти не оставляет сомнений в его происхождении, но при этом ставит перед исследователем неожиданный вопрос: а что, собственно, имелось в виду? Если отбросить ложные ассоциации с современным просторечием, корень здесь — «пердол», а не «пердоль». В русских говорах «пердол» или «пердёл» — это не бранное слово, а диалектное название инструмента: коловорота, бурава или просто большого сверла. Им работали плотники, бондари, столяры — люди, чей труд требовал силы и сноровки. Прозвище Пердол (или Пердоль) давали либо мастеру, постоянно орудующему таким инструментом, либо, с долей насмешки, человеку с громким голосом или шумным дыханием — по аналогии со звуком работы бурава.

Суффикс «-кин» указывает на принадлежность: сын Пердолки. То есть Пропердолькин — это не «очень пердолькин», а человек из рода того самого Пердолки. Приставка «про-» в прозвищах часто означала «человек, действующий как кто-то», «настоящий такой-то» или просто усиливала признак. В данном случае Пропердолка — это «тот самый Пердолка», «знатный сверлильщик». Такие формы с приставкой «про-» характерны для северных и сибирских говоров, где прозвища нередко удлиняли для выразительности. Первые носители фамилии, скорее всего, жили в Архангельской, Вологодской или Вятской губерниях — в регионах с развитым деревянным зодчеством и плотницким ремеслом.

В академических словарях русских фамилий (например, у Б. О. Унбегауна) фамилия Пропердолькин не фиксируется — это указывает на её крайнюю редкость и, вероятно, позднюю паспортизацию. В дореволюционных метрических книгах она встречается единично, в основном в северных уездах. В советское время носители могли сменить фамилию из-за её неблагозвучного созвучия, поэтому сегодня Пропердолькиных можно пересчитать по пальцам. Если ваши предки носили эту фамилию, они, скорее всего, происходили из среды ремесленников-деревообработчиков, а само прозвище было профессиональным, а не обидным.