Фамилия Прыдыбайло — это не самостоятельное образование, а фонетический вариант более распространённой фамилии Придыбайло. Такая замена «и» на «ы» после твёрдых согласных типична для украинского и южнорусского произношения, поэтому обе формы бытуют параллельно, и обе имеют право на существование в документах.

Смысловое ядро фамилии — прозвище, которое дали предку за его хозяйственную хватку. Оно восходит к глаголу «придбать», что значит «приготовить, припасти, скопить, нажить». В старом быту это слово звучало как похвала: так говорили о человеке, который умел сберечь урожай, приумножить добро и не тратил лишнего. Прозвище Придыбайло закрепилось за бережливым, запасливым хозяином — и уже от него пошла фамилия.

Сама модель образования здесь необычна и заслуживает отдельного внимания. Формант –айло в славянских фамилиях встречается нечасто, и его происхождение, скорее всего, не исконное. Вероятнее всего, он появился под влиянием литовских имён на –айла, которое шло через белорусский или польский языки. В Великом княжестве Литовском, куда входили белорусские и украинские земли, такие антропонимические контакты были обычным делом. Таким образом, фамилия Прыдыбайло — живой след пограничья культур, где славянская основа получила балтийскую огранку.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то родственными будут Придыбайло, Придбайло, а также более поздние и «обрусевшие» варианты вроде Придыбаев. Но именно форма на –айло сохранила архаичный пласт прозвищ, которые в XVI–XVII веках были распространены среди крестьян и казаков. Тогда прозвище могло закрепиться за человеком без участия церковного имени — по его личным качествам, и лишь позже, при переписях, перейти в наследственную фамилию.

Отдельно стоит сказать о написании. Вариант с «ы» — Прыдыбайло — часто воспринимается как украинизированный, и это логично: в украинском языке «и» в этой позиции исторически переходила в «ы». Однако встречается он и у русских носителей, чьи предки жили на стыке диалектов. Если ваши предки писали фамилию через «ы», это не ошибка, а устойчивая региональная традиция, которая сама по себе может указать на примерный ареал, откуда пошёл род.

Точных сведений о знаменитых носителях фамилии Прыдыбайло в открытых источниках нет, и это не удивительно: фамилия редкая, локальная. Зато её форма говорит о многом. Перед нами — прозвище, которое не просто называло человека, а давало ему характеристику. Предок, получивший такое имя, явно выделялся среди соседей умением вести хозяйство, и эту черту зафиксировали на века.