Фамилия Пшеславский чаще всего отсылает к средневековому славянскому имени Пшеслав, которое было широко распространено в Польше и Чехии. Если следовать этой версии, то основатель рода носил имя, которое можно перевести как «шедший за славой» или «охотящийся за славой». Такие имена-пожелания были типичны для древней славянской традиции имянаречения, где в основу клали не церковный календарь, а характеристику будущих качеств человека.

Менее распространённая, но тоже правдоподобная гипотеза связывает фамилию с географическим названием. В Краковском воеводстве Польши существует местечко Пшеслав. В таком случае фамилия Пшеславский — это указание на выходца из этого поселения, то есть типичная «топонимическая» фамилия, отвечающая на вопрос «откуда родом?». Подобная модель образования фамилий на -ский характерна прежде всего для шляхты, которая часто брала фамилии по названию своих владений или местности, откуда происходил род.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ский присоединялся к основе Пшеслав-, образуя притяжательное или указательное прилагательное. Первоначально такая форма отвечала на вопрос «чей?» или «откуда?», а затем закрепилась как родовое прозвание. Важно отметить, что имя Пшеслав — это не просто комбинация корней, а полноценное двуосновное имя, где первая часть «пше-» соответствует древнерусскому «пере-» или польскому «prze-» (через, сверх), а вторая — «-слав» (слава).

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то в русской традиции чаще встречаются Переславцев или Переславский — от города Переславль. Пшеславский же сохраняет полонизированное звучание, что указывает на западное происхождение рода. Со временем, когда носители фамилии оказались в восточнославянской среде, написание и произношение закрепились в той форме, которую мы знаем сегодня, хотя изначально фамилия могла звучать как Пшеславский с более мягким польским «ш».

Таким образом, потомок человека по имени Пшеслав или выходец из местечка Пшеслав со временем получал фамилию Пшеславский. Обе версии не противоречат друг другу: имя и топоним могли существовать параллельно, и в каждом конкретном случае ответить на вопрос, что легло в основу фамилии, можно только при глубоком генеалогическом исследовании.