Фамилия Пшесмыцкий — редкий случай, когда географическая привязка почти очевидна, а корень упирается в польскую или белорусскую языковую почву. Её основа — название населённого пункта вроде Пшесмыце, Пшесмыцк или Пшесмытки. Такие топонимы встречаются на востоке Польши и в западной Беларуси; их исходное значение — «тот, кто пересёк (перемыл, перешёл) границу или ручей», от польского prze- (пере-) и myć (мыть) либо mykać (сновать, двигаться). Впрочем, вторая версия — от прозвища Пшесмык, которое давали человеку суетливому или часто переезжающему.

Суффикс -цкий (польск. -cki) указывает на шляхетское или, реже, крестьянское происхождение владельца земли. В Речи Посполитой фамилии на -ский/-цкий носили преимущественно дворяне, владевшие поместьем с соответствующим названием. Поэтому Пшесмыцкий — типичная «топонимическая» фамилия: предок получил её по имени своего имения или деревни, откуда происходил.

Написание с буквой «ш» (вместо ожидаемого «с» в русской передаче) — результат адаптации польского sz (читается как русское «ш»). В польском оригинале фамилия звучала бы Przesmycki. Вариант с «Пше-» выдаёт влияние западных говоров, где приставка prze- перешла в «пше-» (как в фамилиях Пшебельский, Пшедпельский).

Социальный контекст: в XIX веке, после разделов Польши, многие носители такой фамилии оказались в Российской империи, где их записывали на русский манер. Пшесмыцкие могли быть мелкопоместной шляхтой, которая после отмены крепостного права нередко теряла привилегии и переходила в мещанство или крестьянство. Точных данных о сословной принадлежности нет, но сам суффикс указывает на изначально привилегированное положение.

Других версий, кроме топонимической и прозвищной, не существует — корень слишком прозрачен. Фамилия остаётся редкой: в современных российских базах её носители единичны, что подтверждает узкую региональную историю.