Фамилия Пшестилевская — редкий пример того, как сложное польское имя превратилось в русскую фамилию с необычным звучанием. Перед нами, скорее всего, не самостоятельная фамилия, а один из вариантов фамилии Пшеславский, который со временем исказился в устной речи или при записи в документах.

Основа фамилии — древнее польско-чешское имя Пшеслав, которое было широко распространено в Средние века. Состоит оно из двух корней: «пше» (через, сверх) и «слав» (слава). Смысл имени прозрачен: «шедший за славой» или «охотящийся за славой». Такие имена-пожелания давали мальчикам, чтобы те выросли достойными воинами и прославили свой род. Потомок человека по имени Пшеслав получал отчество Пшеславский, которое затем закрепилось как фамилия.

Существует и вторая версия происхождения, связанная с географией. В Краковском воеводстве Польши есть местечко Пшеслав. Выходец из него мог получить прозвище Пшеславский — по названию родных мест. Такая модель образования фамилий от названий поселений очень распространена у шляхты. В этом случае фамилия указывает не на личное имя, а на место жительства основателя рода.

Как именно из Пшеславской получилась Пшестилевская, сказать сложно. Вероятно, при переезде носителей фамилии на восток, в земли с русским или украинским населением, непривычное польское сочетание звуков упростилось. Вставший звук «т» и замена «слав» на «стилев» могли возникнуть под влиянием местных говоров, где такую фамилию было удобнее произносить. Подобные трансформации — частое явление: пограничные фамилии редко доходят до нас в первозданном виде.

Сама форма Пшестилевская с суффиксом -ская указывает на дворянское или шляхетское происхождение. В Польше такие фамилии носили землевладельцы, а на русской почве они закрепились за обедневшими шляхтичами, которые поступали на службу к московским царям. Поэтому в основе фамилии лежит либо имя предка Пшеслава, либо название его родового имения, а современная форма — результат долгого бытования в иноязычной среде.