Фамилия Пшестилевский звучит для русского уха непривычно, и это не случайно: она выдает западнославянские корни. Скорее всего, перед нами не самостоятельная фамилия, а один из вариантов фамилии Пшеславский, который со временем изменился под влиянием народного произношения.

Основой послужило имя Пшеслав, популярное в Средние века у поляков и чехов. Имя это составное, и его смысл прозрачен: «шедший за славой» или «охотящийся за славой». В те времена имена с корнем «слав» («слава») были широко распространены у славянских народов, и Пшеслав — один из таких примеров. Получается, что потомок человека по имени Пшеслав со временем получил фамилию Пшестилевский.

Есть и вторая версия, которая объясняет происхождение фамилии не через личное имя, а через географию. В Краковском воеводстве Польши существовало местечко Пшеслав. Прозвище Пшеславский могли дать выходцу из этих мест, и тогда фамилия указывает не на имя предка, а на место, откуда он был родом. Такая модель образования фамилий от названий городов и сел с помощью суффикса -ский была очень распространена у польской шляхты, а затем закрепилась и в других сословиях.

Что касается формы Пшестилевский, то здесь мы видим типичное искажение, которое возникает, когда фамилия бытует в устной речи. Произнести подряд несколько шипящих и согласных сложно, поэтому исходное Пшеславский упростилось, а корень «слав» переосмыслился в более привычное «стил» или «стиль». Такой процесс лингвисты называют народной этимологией: носители языка бессознательно подгоняют непонятное слово под более знакомые образцы. В итоге фамилия, хоть и сохранила общий костяк, приобрела уникальное написание, которое сегодня отличает этот род от других Пшеславских.

Какую из версий считать основной — вопрос открытый. Обе гипотезы имеют право на существование, но первая, связывающая фамилию с древним именем Пшеслав, выглядит предпочтительнее. Дело в том, что фамилии, образованные от личных имен, в Польше были гораздо более массовыми, чем прозвища по месту жительства. К тому же само имя Пшеслав встречалось довольно часто, в то время как местечко Пшеслав — небольшой населенный пункт, и выходцы из него вряд ли создали бы целое семейство с такой фамилией. Впрочем, для конкретной семьи могло быть и по-другому, и без глубоких генеалогических изысканий окончательную точку ставить рано.