Фамилия Пудайло звучит как отголосок прошлого, где прозвище могло рассказать о человеке больше, чем паспорт. Её основа — глагол «пудать» или «пудить», который в разных славянских говорах означал «гнать», «прогонять», «пугать», а где-то и «издавать глухой звук», «стучать». Человек с таким прозвищем мог быть тем, кто отгонял скотину, распугивал птиц, или, напротив, отличался привычкой громко топать, хлопать дверями — создавать шум. Есть и более прозаичная версия: в некоторых диалектах «пудайло» называли пугало, огородное чучело, так что прозвище мог получить либо высокий и худой человек, либо тот, кто работал в поле и сторожил посевы.

Фамилия образована по распространённой восточнославянской модели: к глагольной основе добавили суффикс -л-, который часто встречается в названиях орудий или деятелей (как «веяло», «точило»), а затем — фамильный суффикс -о. Такая форма типична для украинских и белорусских фамилий, где ударение падает на последний слог. В России фамилии на -айло, -ейло, -уйло тоже встречаются, но реже, и часто указывают на западнорусское или малороссийское происхождение рода.

Географически Пудайло чаще всего фиксируется в западных областях Украины (Волынь, Ровенщина, Житомирщина) и в приграничных районах Беларуси. Встречается и в Польше, где могла быть записана как Pudajło. В Россию фамилия попала вместе с миграционными волнами XIX–XX веков, поэтому её носители разбросаны, но не образуют плотного ареала. Сословного барьера у неё не было: прозвище могли дать и крестьянину, и казаку, и мещанину.

Словообразовательно фамилия стоит в ряду с однокоренными Пудалов, Пуданов, Пудашев, но суффикс -айло делает её более выразительной и менее патронимической, то есть она не столько «сын Пудая», сколько «сам Пудайло» — прозвище, закрепившееся как фамилия напрямую. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) модель на -айло/-ейло описывается как характерная для украинского языка, что подтверждает юго-западный след рода.