Фамилия Пупакин — один из примеров, где за неблагозвучной для современного уха основой скрывается совершенно обыденное и даже ласкательное прозвище. Вопреки возможным ассоциациям с анатомией, корень здесь чаще всего восходит к диалектному слову «пупа» или «пупка». В северных и сибирских говорах так называли не только пупок, но и почку на дереве, бугорок, небольшой холмик или выпуклость. Человек мог получить прозвище Пупака за маленький рост («с пупок»), за круглую фигуру или за привычку сидеть на корточках, поджав ноги.

Модель образования фамилии проста и прозрачна: суффикс -ин указывает на принадлежность. Пупакин буквально означает «сын Пупаки» или «человек из рода Пупакиных». Суффикс -ак- в основе (Пупак → Пупакин) — типичный для русских прозвищ, он придаёт слову разговорный, часто уменьшительно-пренебрежительный оттенок. Сравните: «простак», «дурак», «смельчак». В данном случае прозвище Пупака было скорее ласково-ироничным, без грубости.

В ономастике существует и вторая, менее распространённая версия. В некоторых регионах «пупкой» называли крепкого, коренастого ребёнка или упитанного мужчину. Если предположить, что основа восходит к церковному имени Павел (через народные формы Папа, Пупа), то Пупакин могло быть фонетическим вариантом фамилии Павлов или Пупалов. Однако эта гипотеза слабее: для перехода «Павел» → «Пупака» нет убедительных диалектных подтверждений, а прозвищная версия с «пупом/пупкой» документирована в исторических записях.

Фамилия не относится к числу дворянских или старомосковских. Она характерна для крестьянской и мещанской среды центральной России, Поволжья и Приуралья. Встречается в писцовых книгах XVII века, где упомянуты крестьяне с прозвищем Пупак, а фамилия Пупакин фиксируется в переписях XVIII–XIX веков в Вятской, Костромской и Пермской губерниях. В этих краях слово «пупка» в значении «холмик» или «бугор» было в ходу, что укрепляет связь фамилии с ландшафтом или внешностью предка.

Однокоренные фамилии — Пупанов, Пупарев, Пупин — различаются суффиксами, но восходят к тому же диалектному слову. Пупакин среди них стоит особняком благодаря суффиксу -ак-, который делает прозвище более конкретным и «личным», а не просто описательным.