Фамилия Пупаева — яркий пример того, как народная шутка или бытовая деталь закрепились в родовом имени. Вопреки возможным ассоциациям, её основа не связана с чем-то нелепым или смешным. В русских говорах слово «пупай» или «пупайка» имело вполне конкретное значение: так называли пухлого, круглолицего или просто упитанного человека. Прозвище Пупай давали ребёнку или взрослому за мягкие, «надутые» щёки или плотное телосложение — без обидного оттенка, скорее как ласковую характеристику.

Модель образования фамилии проста и типична для русского севера и центра. Суффикс «-ев» указывает на принадлежность: Пупаев — сын Пупая. Если бы прозвище звучало как Пупайка, фамилия могла бы стать Пупайкин, но в основе лежит именно краткая форма. Интересно, что в некоторых диалектах «пупать» означало «надувать губы», «сердиться», так что прозвище могло закрепиться за человеком с капризным или обидчивым нравом. Однако первая версия — по внешности — встречается в ономастических справочниках чаще.

Географически фамилия редкая, её очаги — в Вологодской, Архангельской и Костромской областях. Это зона бытования архаичных прозвищ, где «пупай» не воспринималось как нечто странное, а было обычным деревенским словом. Встречается и вариант Пупаев, без окончания «-а», но женская форма Пупаева (от мужа Пупаева) сохранила старую модель склонения. В дореволюционных переписях такие фамилии редко попадали в дворянские родословные — это крестьянский или мещанский пласт, где прозвище переходило в фамилию через поколение.

Сравните с однокоренными: Пупанов (от «пупан» — пузан), Пупышев (от «пупыш» — шишка, волдырь) или Пупавкин. Все они образуют гнездо фамилий, построенных на округлых формах. Пупаева стоит в этом ряду особняком из-за мягкого, почти ласкательного суффикса «-ай», который в русских говорах часто придавал прозвищу оттенок уменьшительности. Так что предок нынешних носителей фамилии мог быть просто круглощёким малым, которого дразнили без злобы, а прозвище осталось на века.