Фамилия Пупарев — редкий случай, когда основа прозвища неочевидна, а суффикс подсказывает, что перед нами не дворянский род, а потомки человека с характерным прозвищем. Модель образования простая: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей сын?»), а корень «пупар-» восходит к прозвищу или мирскому имени Пупарь.

Самая правдоподобная версия связывает основу с диалектным словом «пупарь» — так в ряде говоров называли пупок, а в переносном смысле — человека невысокого роста, коренастого или с заметным животом. В. И. Даль фиксирует слово «пупарь» в значении «выпуклость, шишка», что тоже могло стать прозвищем по внешней примете. Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «пупарить» (в некоторых областях — «пузыриться», «надуваться»), тогда прозвище могло относиться к человеку вспыльчивому или хвастливому.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, где окончание -ев вместо -ов встречается после мягких согласных и шипящих. Встречается она редко, что говорит о локальном происхождении: скорее всего, один родоначальник получил прозвище в небольшой деревне, и фамилия не разошлась широко по стране.

В отличие от более частых Пупышевых или Пупыревых (от «пупыш» — бутон, нарыв), Пупарев стоит особняком. У него нет очевидной параллели в официальных святцах или крестильных именах, поэтому прозвищное происхождение здесь бесспорно. Предок носителя фамилии был, скорее всего, крестьянином или посадским человеком, которого прозвали за какую-то броскую черту — и это прозвище закрепилось за его потомками без изменений.