Фамилия Пупырев напрямую связана со словом «пупырь», которое в старину означало не только прыщик, но и любую выпуклость. Корень здесь тот же, что и в слове «пуп», и в древнерусском языке он обозначал не только пупок, но и всякий бугорок, холмик или вздутие. Поэтому первое, что приходит в голову, — прозвище Пупырь давали человеку невысокому, плотному, с заметно выступающим животом. Такая версия лежит на поверхности, но не единственная.

Более интересный поворот связан с северо-западными диалектами, где слова «пупа», «пупка» и «пупырыш» использовались как ласковое обращение к детям. В этом случае Пупырь — не обидное прозвище, а скорее домашнее, нежное имя, которое могло закрепиться за человеком в кругу семьи и затем перейти в официальное прозвище. Тогда фамилия Пупырев ведёт начало не от внешности, а от дохристианского личного имени или даже от уменьшительно-ласкательной формы, которую использовали в быту.

Модель образования простая и типичная для русских фамилий: суффикс -ев присоединялся к основе Пупырь и указывал на принадлежность потомку человека с таким прозвищем. То есть буквально «Пупырев» — «сын Пупыря», «из рода Пупыря». Такая схема была массовой в XV–XVII веках, когда у крестьян и посадских людей закреплялись семейные прозвания, передававшиеся от отца к детям.

Примечательно, что фамилия звучит грубовато для современного уха, но в старой деревне ничего обидного в ней не было. Прозвища по внешним признакам давали беззлобно, и выпуклый живот или маленький рост не считались пороком, а просто отличительной чертой. Кроме того, если вспомнить диалектное значение «пупырыш» как ребёнка, то фамилия могла вообще не иметь отношения к комплекции, а означать «младший», «малыш» — так могли прозвать младшего сына или позднего ребёнка.

Встречаются и однокоренные фамилии: Пупышев, Пупынин, Пупарев. Они образованы от тех же основ, но с разными суффиксами, что говорит о широкой распространённости корня в народной речи. Сам корень «пуп-» в древности имел более широкий смысл, чем сейчас, — им обозначали и центр чего-либо, и возвышенность, и даже человека с выдающимся животом. Поэтому не стоит искать единственно верное толкование: фамилия могла возникнуть в разных местностях независимо, и в каждом случае значение могло быть своим.

Точных документальных свидетельств о первых носителях фамилии Пупырев не сохранилось, что типично для крестьянских фамилий, которые фиксировались в переписных книгах непоследовательно. Но сам факт, что фамилия дожила до наших дней, говорит о том, что прозвище было живым и употребительным, а не случайным. Сегодня Пупыревы встречаются по всей России, но чаще всего — в центральных и северных областях, что косвенно подтверждает связь с диалектным словом.