Фамилия Пупырева отсылает к прозвищу или личному имени Пупырь, а то, в свою очередь, — к древнему корню «пуп». В старину это слово значило не только «пупок», но и любую выпуклость, бугорок на теле или предмете. Поэтому первое, что приходит на ум, — прозвище Пупырь могли дать невысокому плотному человеку с заметным животом. Такая версия проста и лежит на поверхности, но у неё есть конкурент.

В северо-западных русских говорах слова «пупа», «пупка» и «пупырыш» использовали как ласковое обращение к детям. Если принять эту версию, то Пупырь — не насмешливое прозвище, а домашнее имя, что-то вроде современного «пупсик». Тогда фамилия Пупырева ведёт начало не от внешности взрослого человека, а от нежного прозвища ребёнка, которое закрепилось за ним на всю жизнь.

Словообразовательная модель проста: к основе Пупырь добавили типичный для русских фамилий суффикс притяжательного прилагательного -ев (после мягкого согласного пишется именно он, а не -ов). Форма Пупырева — женский вариант, а мужской, соответственно, Пупырев. Такую модель Унбегаун в своём словаре русских фамилий относит к самым распространённым: отчества и прозвища на -ев/-ов составляют основную массу русского фамильного фонда.

Интересно, что фамилия не перешла в разряд редких или книжных: корень «пуп» жив в диалектах до сих пор, а в литературном языке остались слова «пупырышек», «пупырчатый». Это говорит о том, что прозвище Пупырь возникло в народной среде, где слово было обыденным, а не заимствованным или книжным. Сословной привязки у фамилии нет: её могли носить и крестьяне, и посадские люди, поскольку прозвищные фамилии такого типа не были закреплены за каким-то одним сословием.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Пупов, Пупышев, Пупынин — то Пупырева выделяется именно уменьшительно-ласкательным оттенком основы. Пупов звучит нейтрально, а Пупырь сразу несёт в себе либо шутливый, либо тёплый смысл. В этом и состоит уникальность фамилии: она сохранила в себе не просто корень, а эмоциональную окраску, которую современный носитель уже не считывает без исторической справки.

Точных сведений о том, когда и где впервые зафиксирована фамилия Пупырева, в открытых источниках нет, но по модели образования она относится к древнему пласту русских фамилий, которые складывались в XV–XVII веках. Так что, скорее всего, предки носителей фамилии жили в центральной России или на русском Северо-Западе, где диалектные «пупа» и «пупырыш» были в ходу.