Фамилия Пупыркин — один из тех случаев, когда прозвище предка напрямую связано с внешностью, характером или бытовой ситуацией. Основа здесь предельно прозрачна: слово «пупырка» или «пупырь». В русских говорах так называли прыщ, волдырь, шишку, небольшой бугорок или неровность. Человек мог получить прозвище Пупырка из-за прыщавой кожи, из-за низкого роста и плотного телосложения («пупырь» — синоним коротыша), либо из-за привычки морщить нос или хмурить лоб — «пупырить» лицо. В редких случаях прозвище давали ребенку, родившемуся с родинкой или шишкой на теле.

Модель образования фамилии — классическая «русская»: суффикс -ин притяжательного типа. Если фамилия оканчивается на -ин, она указывает на принадлежность к отцу или главе семьи: Пупыркин — это «сын Пупырки». По той же схеме сложились фамилии Кузьмин, Ильин, Пушкин. Суффикс -ин в фамилиях обычно присоединяется к основам на -а/-я, что как раз характерно для прозвищного слова «Пупырка».

По географии бытования фамилия Пупыркин не привязана к одному региону, но чаще встречается в центральных и северных областях России. В переписных книгах XVII–XVIII веков прозвище Пупырка фиксируется у крестьян и посадских людей. Встречается и вариант Пупырев — с суффиксом -ев, образованный от формы «Пупырь». Разница в суффиксе объясняется местной традицией: в одних говорах предпочитали называть человека уменьшительно-ласкательным «Пупырка», в других — грубоватым «Пупырь».

Самый интересный нюанс фамилии — её связь с ботанической лексикой. В диалектах «пупыркой» называли не только прыщ, но и дикую траву с мелкими наростами на стеблях (например, пустырник или некоторые виды осота). Не исключено, что прозвище мог получить травник, знахарь или человек, живший в зарослях такой травы, — но эта версия менее вероятна, чем антропологическая, поскольку прозвища по внешности всегда первичны.

Ономастический словарь Б. Унбегана относит фамилии типа Пупыркин к группе прозвищных, образованных от названий физических недостатков или особенностей, но без уничижительного оттенка — в крестьянской среде такие прозвища были нейтральными, описательными. Поэтому Пупыркин — не «смешная» фамилия, а обычное родовое имя, за которым стоит живая деталь облика или поведения предка.