Фамилия Пупыркун — редкий пример, где прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было шутливым или ироничным. Её ядро — диалектное слово «пупырка» (пузырёк, волдырь, шишка) или «пупырь» (прыщ, нарост). В русских говорах «пупырём» называли не только кожный дефект, но и, например, выпуклость на дереве, шишку на посуде или даже полного, надутого человека. Мужчина, получивший прозвище Пупыркун, мог быть рябым, коренастым, обидчивым («надутым») или просто обладателем крупного носа — того, что в народе называли «пупыркой».

Суффикс -ун в этой фамилии — активная словообразовательная модель для имён по характерному действию или свойству (ср. Болтун, Молчун, Крикун). Пупыркун — тот, кто «пупырится»: сердится, топорщится, покрывается пузырями от холода или гнева. Это не просто описательное прозвище, а указание на типичное поведение или внешность.

Географически фамилия тяготеет к северо-западным и центральным областям России: в писцовых книгах XV–XVII веков встречаются прозвища Пупырка и Пупырь в Новгородской и Тверской землях. Фамилия на -ун там же фиксируется у крестьян и посадских людей — это не дворянская, а демократическая модель.

Интересная деталь: в украинском языке «пупир» означает «пузырь», а «пупиркун» могло бы быть прозвищем для человека с большим зобом или водянкой. Однако русская форма с ударением на последний слог (Пупырку́н) и суффикс -ун скорее выдают северное происхождение. Версия о связи с «пупком» (пуповиной) маловероятна: слово «пупырка» исторически самостоятельное, от общеславянского *pup- (вздутие).

Носителей фамилии мало, она осталась в основном в Вологодской и Кировской областях, а также в Сибири — туда переселенцы унесли прозвище в XVIII–XIX веках. Никакого тайного смысла или благородного корня здесь нет: предок Пупыркунов был либо человеком с заметной «пупырчатой» внешностью, либо тем, кого дразнили за вспыльчивый нрав.