Фамилия Пупашенко — яркий пример украинской модели фамилий на -енко, которые в XVI–XVII веках массово формировались в Поднепровье. Суффикс -енко первоначально означал «маленький» или «сын», то есть Пупашенко — это буквально «сын Пупаша». Основа здесь необычна: в отличие от распространённых Пупышева или Пупырева, корень Пупаш- встречается реже и заставляет задуматься о происхождении прозвища.

Самая вероятная версия — прозвище Пупаш связано с диалектным словом «пупаш» или «пупыш». В южнорусских и украинских говорах так могли называть человека с выпуклым животом, с пухлой внешностью, а иногда — с кожным наростом или шишкой (сравните с «пупырь»). Прозвища по внешним признакам были обычным делом: Пупашем могли окрестить полного или коренастого человека, и это не несло оскорбительного оттенка, а служило бытовой характеристикой.

Менее вероятна, но не исключена связь с «пупом» — пуповиной или центром. В некоторых говорах «пупаш» — это пупок, а в переносном смысле — «средоточие», «глава». Тогда прозвище могло достаться человеку, который был в центре внимания, заводиле или старшему в семье. Но эта версия слабее: в ономастике закрепилась именно телесная, а не метафорическая основа.

Географически фамилия Пупашенко тяготеет к центральным и восточным областям Украины — Полтавщине, Черкащине, Сумщине. В дореволюционных ревизских сказках и метриках она встречается в казацких слободах и сёлах, что указывает на возможную принадлежность предков к казачьему сословию или крестьянству. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это фамилия простого люда, что типично для украинских -енко.

В написании возможны варианты: Пупашенко, реже Пупашенко с ударением на второй слог (Пупа́шенко), но традиционно оно падает на -енко. Сравните с однокоренными Пупа, Пупанов, Пупаш — все они восходят к тому же кругу прозвищ. Если ваш предок носил фамилию Пупашенко, скорее всего, он был украинским крестьянином или казаком, получившим прозвище от внешности — и это честная история, без выдуманных графских титулов.