Фамилия Пупкодрюченко — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка было намеренно шуточным. Это не ремесло, не место и не крестильное имя. Основа — «пупок» и «дрючить» (в значении «сильно бить», «колотить», «долбить»). Если собрать буквально: «тот, кто дрючит пупок». Звучит абсурдно, но в живой народной речи такие прозвища давали забавным, неуклюжим или, наоборот, настырным людям — как внутренняя шутка, понятная только в узком кругу.

Главная загадка — суффикс. Фамилия построена по украинской модели на -енко, типичной для Поднепровья и Левобережья. -енко означает «сын» или «потомок»: Пупкодрюченко — «сын Пупкодрюченка» (то есть сын человека с таким прозвищем). Однако сама основа «Пупкодрюч-» — чисто русская по лексике: «пупок» общеславянский, а «дрючить» — слово с явным северным и центральнорусским оттенком. Получается гибрид: русское по смыслу прозвище, оформленное по малороссийской фамильной модели. Это может говорить о том, что носитель прозвища жил на стыке культур — например, в Слобожанщине или на южных рубежах Русского царства, где смешивались говоры.

В официальных документах XVIII–XIX веков такая фамилия вряд ли встречалась часто: слишком несерьёзное прозвище для переписи. Скорее всего, она закрепилась в одной-двух семьях как уличное прозвание, а позже была легализована при паспортизации. Альтернативная версия — что «пупок» здесь не анатомический, а диалектное название чего-то круглого (например, пуговицы или шишки), а «дрючить» — «насаживать», «надевать с усилием». Тогда прозвище могло относиться к портному или сапожнику, который «дрючил пупки» — то есть пришивал пуговицы грубой ниткой. Но это домысел: в говорах такое значение не зафиксировано.

Поиск по современным базам показывает единичные случаи фамилии — в основном на юге России и в восточной Украине. Крупных родов с такой фамилией нет. Это означает, что почти все носители — потомки одного человека, получившего прозвище не позже середины XIX века.