Фамилия Пустошинский вписывается в пласт русских фамилий, образованных от географических названий. Её основа — слово «пустошь», которое в старину означало не просто заброшенную землю, а конкретный тип владения: незаселённый участок, часто с сенокосными угодьями или пашней, который сдавали в оброк. Отсюда и множество сёл и деревень с названием Пустошь по всей северной и центральной России.

Наиболее вероятно, что фамилию получил человек, происходивший из такого села, либо владевший им. Модель с суффиксом -ский типична для фамилий знати и дворянства, которые брали себе фамилию по названию вотчины, но в XVI–XVII веках этот суффикс активно перенимали и крестьяне, и посадские люди, переселявшиеся в другие места. В этом случае Пустошинский отвечал на вопрос «откуда ты?» — из Пустоши.

Менее убедительна версия о семинарском происхождении фамилии. В духовных училищах действительно давали «благозвучные» фамилии, но для этого обычно брали церковнославянские или греко-латинские основы. Нарицательное «пустошь» в значении «уединённая обитель, небольшой монастырь» встречается в источниках, однако для искусственной семинарской фамилии это слишком бытовое слово. Скорее всего, эта гипотеза возникла задним числом, чтобы объяснить редкую форму.

Зато документальная история фамилии надёжно прослеживается в Вологде. В 1576 году упомянут Федоров сын Пустошинский, монастырский слуга. Это раннее свидетельство говорит о том, что фамилия уже сложилась к концу XVI века и бытовала в среде церковных и монастырских служек — людей свободных, но незнатных. Позже, в 1759 году, в тех же местах числится Андрей Федоров сын Пустошинский, записанный в сапожный цех. Обратите внимание на отчество: сын Федора, вероятно, потомок того самого слуги из XVI века. Перед нами редкий случай, когда по документам можно проследить преемственность рода на протяжении почти двухсот лет: от монастырского хозяйства к городскому ремесленному цеху.