Фамилия Пылдмаа — редкий для русской среды случай, когда мы имеем дело не с исконно русским суффиксальным образованием, а с чистой основой эстонского происхождения. В отличие от подавляющего большинства фамилий на -ов, -ин или -ский, Пылдмаа не адаптирована русской грамматикой: она не склоняется, не имеет типичного «русского» окончания и сохраняет свою эстонскую фонетику. Это сразу указывает на географию: носители фамилии — выходцы из Эстонии или из регионов, где исторически жили эстонцы (например, из окрестностей Пскова или из Сибири, куда эстонцев переселяли в XIX веке).

Разбираем фамилию по составу. Она состоит из двух эстонских слов: «põld» (поле, нива) и «maa» (земля). Буквально Пылдмаа означает «полевая земля» или «земля поля». В эстонском языке это слово может быть и топонимом — названием хутора, луга или небольшого участка. Скорее всего, фамилию дали по месту жительства: предок носителя жил на хуторе или в усадьбе, которая называлась Пылдмаа. В Эстонии фамилии крестьянам начали массово присваивать в первой половине XIX века, и часто за основу брали название мызы или хутора. Так что Пылдмаа — это типичная эстонская топонимическая фамилия, а не прозвище по профессии или внешности.

В эстонской ономастике фамилии с компонентом -maa (земля) очень распространены: Лайдмаа, Саармаа, Кальюмаа. Пылдмаа стоит в этом ряду, но встречается заметно реже. В русском контексте фамилия могла писаться и через «ы» (Пылдмаа), и через «и» (Пилдмаа) — это зависело от диалекта и грамотности писарей. Если вы встретили вариант Пылдмаа в российских архивах, вероятно, предки были эстонцами-переселенцами, которые сохранили родовое имя в неизменном виде, не русифицировав его. Сословно это могли быть государственные крестьяне или батраки, реже — мелкие хуторяне.

Никакой спорной этимологии у фамилии нет: она прозрачна, и обе версии (топонимическая и нарицательная) сходятся на одном — «земля у поля». Социальный подтекст здесь минимален: фамилия не дворянская, не купеческая, а крестьянская, но в эстонской среде это не было унизительным, так как большинство эстонцев до XX века были именно крестьянами.