Фамилия Пыпысько — редкий случай, когда написание почти полностью совпадает с тем, как её слышат. В ней нет ничего искусственного или «исправленного» под канцелярское ухо. Она звучит так, как сложилась в живой речи.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа Пыпысь- плюс суффикс -к- и окончание -о. Это типичный украинский или западнорусский патроним, образованный по модели «Пыпысь + ко = сын Пыпыся». Суффикс -к-о в украинской ономастике означает принадлежность к роду, а окончание -о характерно для фамилий Волыни, Подолья и Галичины. В русском языке такая форма встречается реже, но в южнорусских говорах (Брянщина, Курщина) тоже фиксируется.

Основа Пыпысь- — это, скорее всего, народная или диалектная форма имени. Самое вероятное объяснение: от канонического имени Пётр. В украинских говорах Пётр мог превращаться в Пыпысь через ряд фонетических изменений: Пётр → Петрусь → Петрысь → Пыпысь. Подобные перестройки — не редкость: имя Павел в диалектах давало Павлись, а Илья — Ильлись. Вторая версия, менее убедительная, связывает основу с глаголом «пыпать» — в некоторых говорах так говорят о неуклюжем, медлительном человеке или о том, кто «тычется» без дела. Но прозвищное происхождение от глагола маловероятно: суффикс -ысь в прозвищах почти не встречается, а в уменьшительных формах имён — постоянно.

Географически фамилия тяготеет к западным областям Украины — Львовской, Тернопольской, Ивано-Франковской. В российских переписях она единична. Это значит, что носители фамилии — потомки крестьян или мещан из Галиции или Волыни, где фамилии на -ко были массовыми уже в XVII–XVIII веках. Сословная принадлежность предков — скорее всего, свободные крестьяне или казаки, так как на этих землях крепостное право было слабее, а патронимы на -ко часто давали целым родам.

Единственная неочевидная деталь — двойное -ы- в основе. В стандартном украинском языке имя Пётр даёт уменьшительное Петрусь, а не Пыпысь. Но в некоторых говорах Подкарпатья и Покутья гласный [е] после мягкого согласного мог переходить в [ы], а начальное [п] удваивалось в детской или ласкательной речи. То есть Пыпысь — это не ошибка, а живое диалектное произношение, которое закрепилось в фамилии.

Если коротко: Пыпысько — «чей?» — «Пыпысев», то есть потомок человека, которого в семье звали Пыпысь, а того, в свою очередь, — Петром. Фамилия — звуковой слепок того, как говорили в конкретном селе сто-двести лет назад.