Фамилия Пыпыськын — редкий случай, когда суффикс и окончание сразу выдают не русское, а коми происхождение. Окончание -ын указывает на притяжательную форму в языке коми: «чей?» — «Пыпыськын». Если бы фамилия была русской, мы ожидали бы суффиксы -ов, -ев или -ин, но здесь работает коми модель, где притяжательность передается через окончание, а не через русский суффикс. Это сразу отсекает большинство привычных версий.

Основа фамилии — «Пыпысь». Это древнее коми прозвище или личное имя. В языке коми «пыпысь» может означать «сопливый» или «сопляк» (от «пып» — сопля). Прозвища по физическим особенностям, особенно внешним или поведенческим, были обычны в традиционной культуре: так могли назвать человека, который часто болел насморком, или ребенка, который вечно шмыгал носом. Впрочем, не исключено, что «Пыпысь» — это искаженное или диалектное имя, не связанное с буквальным значением. Например, в некоторых говорах коми «пыпысь» могло быть прозвищем для непоседы или егозы.

Географически фамилия Пыпыськын почти наверняка привязана к Республике Коми или соседним районам Пермского края и Кировской области, где живут коми-зыряне или коми-пермяки. Такие фамилии на -ын часто встречаются в деревнях, где фамилиями становились не по отцу, а по прозвищу или имени главы дома, и при этом сохраняли местный грамматический строй. В русских документах XVIII–XIX веков коми фамилии нередко записывали в русифицированном виде (Пыпыськин, Пыпысев), но форма Пыпыськын удержалась — значит, носители долго жили в среде, где коми язык оставался основным.

Споров о корне почти нет: альтернативная версия, возводящая фамилию к тюркскому или финно-угорскому «пып» (птица, птенец), выглядит натяжкой — для коми языка такое значение нехарактерно. Правдоподобнее всего именно прозвищное происхождение от физической черты. Социально предки носителей фамилии, скорее всего, были крестьянами-охотниками или земледельцами из коми общин, и фамилия закрепилась за целым родом в одном-двух селениях. Сегодня Пыпыськын — одна из самых редких фамилий, и каждый её случай — это прямая нить к северной лесной культуре.