Фамилия Пыпыскин — редкая и звучит необычно, но её происхождение укладывается в типичную для русских фамилий модель. Основа — прозвище или некалендарное имя Пыпыска. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — сын Пыпыски. Такая форма характерна для фамилий, образованных от слов, оканчивающихся на -а или -я.

Что могло значить само слово «пыпыска»? Самый прямой путь — диалектное или просторечное обозначение человека маленького роста, недоросля, «пыпки» (ср. с «пыжик» или «пыпушка» в некоторых говорах — о пухлом, малорослом существе). В русских говорах слово «пыпа» фиксировалось как детское или ласкательное обозначение чего-то маленького, несерьёзного. В этом случае фамилия могла закрепиться за невысоким человеком или младшим в семье.

Есть и другая, менее вероятная, но возможная версия: связь с диалектным глаголом «пыпать» — «дышать, пыхтеть, тяжело сопеть». Тогда Пыпыска — прозвище человека с одышкой или того, кто тяжело дышит при работе. Однако эта гипотеза слабее, так как глагол редок, а прозвища по физическим чертам (рост, комплекция) встречаются гораздо чаще, чем по дыханию.

Обратим внимание на суффикс -ыск-. Он нечаст в русских фамилиях, но встречается в прозвищах и уменьшительных формах (ср. «малыска», «пупыска»). Это говорит о том, что исходное слово было скорее ласкательным или шутливым, чем грубым. Фамилии на -ыскин могли возникать в среде крестьян или посадских людей, где прозвища давали по внешности или поведению.

Географически фамилия Пыпыскин почти не встречается за пределами России, а в современных справочниках и базах данных она единична. Это указывает на то, что род мог быть немногочисленным и локальным, возможно, из северных или центральных губерний, где сохранялись архаичные говоры. Сословно — скорее всего, крестьянское или мещанское происхождение, без связи с дворянством.

Итог прост: фамилия Пыпыскин образована от прозвища Пыпыска, которое, скорее всего, означало маленького, невысокого человека. Вариант с «пыхтящим» менее правдоподобен. Это редкая, но прозрачная по модели русская фамилия, несущая память о внешности или характере предка.