Фамилия Пыскин образована от прозвища Пыска, и в ней сразу слышится отзвук внешности или характера далекого предка. Разбор фамилии показывает: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть «сын Пыски», а сама основа отсылает к прозвищу, которое давали человеку в быту.

Наиболее вероятное объяснение ведет к западнославянскому слову pyza, которое переводится как «лицо, толстые щеки» или «бутуз». Если следовать этой версии, прозвище Пыска закреплялось за человеком с круглым, полным лицом или за крепким, упитанным малышом. Такие прозвища по внешности — частый источник русских фамилий, они могли закрепиться за родом без дополнительных смыслов, просто как меткая бытовая характеристика.

Существует и другая, менее правдоподобная версия, которая возводит основу к глаголу «пыскать» — «раскидывать, бросать, тратить попусту». В этом случае Пыской в народе могли прозвать неаккуратного, неопрятного человека или мота, кутилу, живущего в праздности. Однако эта гипотеза слабее: глагол с таким значением редко встречается в диалектах, и словообразовательная цепочка от него к прозвищу выглядит натянутой, тогда как связь с «толстыми щеками» прозрачна и подтверждается параллелями в других славянских языках.

Интересно, что фамилия Пыскин не имеет отношения к птице пискавке или звукам писка — это случайное созвучие, которое уводит в сторону. В ономастике такие ложные параллели возникают часто, и здесь стоит доверять именно западнославянскому следу, который объясняет и форму, и смысл.

Потомок человека, обладающего прозвищем Пыска, со временем получил фамилию Пыскин. Судя по модели образования, она относится к древнему пласту русских фамилий, которые складывались в крестьянской и посадской среде: прозвище отца становилось семейным именем, передаваясь детям без изменений. Географически фамилия встречается в центральных и южных регионах России, но широкого распространения не получила, что типично для прозвищ, привязанных к конкретному роду, а не к целой местности.