Фамилия Пышенков — яркий пример того, как русская фамилия может сохранить в себе не только прозвище, но и целый пласт народной лексики, связанной с внешностью и характером. Её основа — слово «пышный», которое в старину имело более широкий спектр значений, чем сегодня. Пышным называли не только пышные пироги или платья, но и человека — дородного, тучного, солидного. В словаре В. И. Даля зафиксировано слово «пышка» в значении «толстяк, пухлый человек». От этого прозвища Пышек или Пышенок (с уменьшительным суффиксом -ок) и образована фамилия Пышенков.

Модель образования здесь классическая для русских фамилий: суффикс -ов присоединяется к основе, оканчивающейся на согласный. Пышенок → Пышенков, то есть «сын Пышенка». Редкость фамилии в том, что она сохранила полногласный вариант корня (Пыш-), а не более привычный для прозвищ вариант «Пыж» (сравните с фамилией Пыжов, где «пыж» — тоже человек маленького роста или, по другой версии, от слова «пыжиться»). В говорах «пышенка» могла означать и сдобную булочку, так что прозвище могло закрепиться за пекарем или любителем выпечки, но антропонимически основная версия — указание на внешность.

Фамилия бытует преимущественно в центральных и южнорусских областях, встречается в старых писцовых книгах. Например, в документах XVII века, связанных с Рязанским краем, упоминаются крестьяне и посадские люди с прозвищем Пышенок. Это говорит о том, что фамилия сложилась не в дворянской, а в крестьянской или мещанской среде, где прозвища были особенно живучими. Родственных фамилий по корню немного: Пышечкин, Пышков, Пышный, но Пышенков стоит особняком благодаря суффиксу -енок, который в русских фамилиях встречается реже, чем в украинских (сравните с украинскими фамилиями на -енко).

Таким образом, предок носителя фамилии Пышенков был, скорее всего, человеком видным и плотного телосложения, за что и получил своё прозвище. Фамилия не несёт в себе ни географической привязки к конкретному урочищу, ни указания на профессию — она целиком и полностью портретная, что делает её особенно наглядной для реконструкции облика предка.