Фамилия Раскошинский — один из тех случаев, когда прозвище или географическое название не обязаны быть очевидными, а суффикс подсказывает происхождение быстрее корня. Модель образования здесь классическая: основа + суффикс -ск(ий), который в русских фамилиях указывает либо на связь с местностью (поместьем, селом, городом), либо на принадлежность к шляхетскому роду у поляков и западнорусских дворян. В случае Раскошинского, скорее всего, перед нами потомок человека, владевшего или жившего в месте с названием Раскошино, Раскоша, Раскошка.

Корень фамилии — раскош- — в старых русских говорах имел несколько значений. Самое прямое — «роскошь», «изобилие», «богатство». Прозвище Раскоша могли дать человеку зажиточному, любящему пожить на широкую ногу, или, наоборот, иронично — бедняку, мечтающему о роскоши. Однако есть и менее очевидная версия: в некоторых диалектах «раскош» означало «развилка», «раздвоение» (ср. «раскос» — косой разрез, «раскошенный» — раздвоенный). Тогда прозвище могло относиться к человеку с характерной внешностью (раскосые глаза) или к месту на развилке дорог. Версия с географическим названием кажется правдоподобнее: на картах России и Украины встречаются хутора и урочища Раскошино, особенно в бывших южных губерниях (Херсонская, Екатеринославская), куда в XVIII–XIX веках переселялись крестьяне и казаки.

Суффикс -инск- (а не просто -ск-) встречается реже и часто указывает на притяжательный характер: «раскошинский» — буквально «принадлежащий Раскоше» или «выходец из Раскошина». Это отличает фамилию от более массовых Раскошных или Раскошовых, которые образовывались напрямую от прозвища. По сословному составу Раскошинские — типичная фамилия для однодворцев, мещан или мелкопоместных дворян юга России, где фамилии на -ский нередко были искусственно созданы при переходе в более высокое сословие или при записи в ревизские сказки.

Если искать параллели, то однокоренные фамилии — Раскошный, Раскошев, Раскоша — распространены шире, особенно на Украине и в Белоруссии, где ударение в корне часто падает на второй слог (раскош-). Раскошинский же — форма, закрепившаяся скорее в русском языке, с ударением на второй слог (РаскОшинский). В документах XIX века можно встретить вариативное написание: «Раскошинский» и «Роскошинский» (через о), что отражает акающее произношение южных говоров. Это не ошибка, а живая черта народной этимологии, когда корень «раск-» переосмыслялся как «рос-» (роскошь).

Таким образом, носитель фамилии Раскошинский с высокой вероятностью происходит из семьи, чей предок либо жил в селе с названием типа Раскошино (скорее всего, на юге России), либо получил прозвище за богатство или характерную внешность. Фамилия редкая, не попавшая в массовые списки, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска — географическая привязка к конкретному урочищу или хутору может быть единственной зацепкой для восстановления родословной.