Фамилия Рассылкин — один из тех случаев, когда прозвище предка застыло в словообразовательной форме, указывающей на его занятие или привычку. Основа здесь прозрачна: глагол «рассылать» или существительное «рассылка». Однако, в отличие от фамилий, образованных от названий профессий (типа Кузнецов или Плотников), Рассылкин имеет оттенок не постоянного ремесла, а скорее должностного поручения или даже бытовой черты.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Рассылкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Рассылка. Само прозвище могли дать гонцу, почтарю или курьеру, который постоянно развозил грамоты, товары или устные распоряжения. В условиях допетровской Руси, когда связь между уездами держалась на ямской гоньбе и частных посыльных, человек, занятый рассылкой, был на виду — его и прозвали по делу.

Есть и другая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «рассылка» означала не только действие, но и человека, который «рассыпает», то есть разбрасывает что-то — например, семена при севе или мелкий товар на торгу. Тогда Рассылкин — потомок сеятеля или развозчика. Эта гипотеза слабее, так как в основе фамилий чаще лежат действия, связанные с перемещением или передачей, а не с рассыпанием.

С географической точки зрения фамилия редкая. Она не входит в число массовых русских фамилий, не привязана к какому-то одному региону, но встречается в центральных областях России и в Поволжье. Встречаемость низкая — это характерный признак прозвищных фамилий, которые не дали множества ветвей, а остались локальными.

Любопытно, что в дореволюционных переписях и метрических книгах форма «Рассылкин» могла конкурировать с вариантом «Рассылкинъ» через твердый знак, но корень оставался неизменным. С точки зрения ономастики, это типичная «профессионально-прозвищная» фамилия второй волны, когда прозвище закрепилось не за родоначальником-ремесленником, а за исполнителем разовых или регулярных поручений.