Фамилия Разамаскина — редкий случай, когда географическое бытование даёт ключ к разгадке быстрее, чем разбор корней. Встречается она почти исключительно в южнорусских и украинских областях, в первую очередь в Воронежской, Ростовской и на Кубани. Это сразу подсказывает, что перед нами не фамилия из московского боярского списка, а позднее, скорее всего, крестьянское или казачье прозвание, которое закрепилось в документах уже после отмены крепостного права.

Основа фамилии — глагол «размаскировать» или существительное «размаска». В русских говорах, особенно на юге, «размазня» и «размаска» означали нечто размякшее, не держащее форму, а в переносном смысле — вялого, нерешительного человека. Так могли прозвать медлительного, «размазню» по характеру. Форма Разамаскина с буквой «а» в корне — это диалектное «аканье», то есть произношение, перенесённое на письмо: в официальных записях писарь записывал фамилию так, как слышал, не сверяясь с литературной нормой.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Разамаскин — «чей?» — сын или потомок Разамаски (человека с прозвищем Размаска). Такая модель типична для прозвищ, оканчивающихся на -а: сын Размаски становился Размаскиным. Женская форма Разамаскина в современном бытовании — это, разумеется, вариант по мужу или отцу, но исторически прозвище могло принадлежать и женщине, если она была главой двора.

Встречается и другая, менее правдоподобная версия — от слова «разом» (вместе, зараз) или «разомкнутый». Но она слабая: фамилий с корнем «разом-» в русской ономастике практически нет, а прозвище по характеру — самый частый и естественный путь для таких основ. Так что наиболее вероятное значение фамилии Разамаскина — «потомок Размаски», то есть человека, которого в деревне звали Размазнёй за мягкость или медлительность.