Фамилия Раздорский напрямую связана со словом «раздор» — ссора, свара, несогласие, смута. Прозвище Раздор в старину получал человек вспыльчивый и невоздержанный, тот, кто постоянно затевал склоки. В народе даже говорили: «От раздоров к перекорам, от перекоров да за ножи», поэтому не исключено, что Раздором называли забияку и драчуна.

Слово «раздор» в древнерусском языке имело и более широкий смысл — не только бытовую ссору, но и общественную смуту, раскол. В этом значении прозвище могло закрепиться за человеком, который сеял раздор в общине или, напротив, оказался жертвой чужих распрей.

Суффикс «-ский» указывает на типичную модель образования фамилий от географических названий или прозвищ. В данном случае он мог означать принадлежность к месту: Раздорский — «тот, кто родом из Раздоров». Такие селения действительно существовали в разных губерниях России, название им давала та же основа — раздор, раздорье, то есть спорная, разделённая земля.

Есть и другая версия, менее очевидная, но правдоподобная. В южнорусских говорах «раздором» называли не только ссору, но и развилку дорог, распутье. Тогда прозвище Раздор могло получить человек, живший на перекрёстке, у расходящихся путей. Эта гипотеза объясняет появление фамилии без обязательной отрицательной характеристики предка.

Фамилия Раздорский встречается реже, чем однокоренные Раздоров или Раздоркин. Это связано с тем, что суффикс «-ский» в крестьянской среде до XIX века почти не использовался, он был характерен для духовенства и дворянства. Поэтому Раздорские могли происходить из среды священнослужителей, где фамилии часто давали по названию прихода или села.

В любом случае, фамилия сохранила память о прозвище или месте, и сегодня её носитель может выбирать, какая версия ближе: суровая — о предке-склочнике, или мирная — о предке, жившем у распутья.