Фамилия Разгильдей — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание необычностью звучания и прозрачной внутренней формой. В её основе лежит прозвище, которое в древнерусском языке и народных говорах означало человека безалаберного, нерадивого, склонного к праздности. Глагол «разгильдяйничать» и существительное «разгильдяй» прочно вошли в обиходную речь, но их происхождение до конца не ясно. Самая вероятная версия связывает слово с диалектным «гиль» — ерунда, вздор, чепуха, либо с «гилить» — шалить, проказничать. Приставка «раз-» усиливает значение: разгильдяй — тот, кто распустился до крайней степени небрежности.

Модель образования фамилии типична для восточнославянской ономастики: прозвище Разгильдей + патронимический суффикс -ев (в безударной позиции часто переходивший в -ев). Формально фамилия отвечает на вопрос «чей?» — сын Разгильдея. Интересно, что суффикс -ей в прозвище — редкий и архаичный, характерный для старых русских некалендарных имён (сравните: Неустрой, Неупокой, Разгильдей). Это указывает на то, что прозвище могло быть дано не в насмешку, а как своего рода оберег: считалось, что имя с отрицательным значением отведёт от ребёнка злых духов и настоящие беды.

Географически фамилия Разгильдей тяготеет к южнорусским и центральным областям. В документах XVII–XVIII веков встречаются отдельные упоминания «Разгильдеев» и «Разгильдевых» среди однодворцев и служилых людей по прибору. Социальный контекст здесь важен: носители фамилии редко принадлежали к высшей знати. Чаще это были крестьяне, посадские люди, казаки — те слои, где прозвища приживались особенно прочно и передавались по наследству.

Стоит различать Разгильдея и Разгильдеева. Вторая форма — более поздняя и распространённая, образованная по стандартной модели притяжательного прилагательного. Разгильдей же сохранил исходную «прозвищную» форму без суффикса -ев, что встречается реже и указывает на древность фамилии. В современных справочниках фамилия Разгильдей фиксируется как редкая, преимущественно в Курской, Воронежской и Ростовской областях.

Таким образом, фамилия Разгильдей — не случайный звуковой курьёз, а прямое отражение народного характера и языковой игры. Предок носителя этой фамилии, скорее всего, получил своё прозвище за беспечный нрав или, напротив, как охранительное имя, а потомки закрепили его в родовом имени, которое дожило до наших дней.