Фамилия Разгильдеева звучит необычно и сразу привлекает внимание. Вопреки возможному ожиданию, в её основе лежит не древнее имя и не название профессии, а прозвище, причём довольно колкое. Фамилия происходит от прозвища Разгильдей — искажённой народной формы слова «разгильдяй». Так на Руси называли человека неповоротливого, неуклюжего, того, кто ходит вперевалку, размахивая руками и слегка приседая при ходьбе. В более широком смысле — неопрятного, беззаботного или праздного человека.

Прозвище Разгильдей, а затем и фамилия Разгильдеева, закрепились за потомками человека с такими чертами характера или манерой поведения. Важно понимать, что в среде, где фамилии только начинали формироваться, прозвища не всегда носили оскорбительный оттенок. Часто они выполняли роль внутрисемейного или соседского «маркера», который позволял отличить одного человека от другого. Прозвище могло закрепиться за бойким, но рассеянным парнем, за неспешным в делах хозяином или за тем, кто славился своим размашистым шагом.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна. Основа — прозвище Разгильдей, к которому добавился притяжательный суффикс -ев, указывающий на принадлежность роду. Изначально форма Разгильдеев отвечала на вопрос «чей сын?» и означала «сын Разгильдея». Со временем конечный звук «й» в основе слился с суффиксом, и написание упростилось до современного — Разгильдеева. Это типичный путь для многих русских фамилий, образованных от прозвищ с конечным «-ей».

Стоит заметить, что, в отличие от фамилий, образованных от канонических имён (Иванов, Петров) или ремёсел (Кузнецов, Плотников), фамилии от прозвищ с отрицательной или ироничной окраской встречаются реже. Они несли в себе личностную характеристику конкретного человека, а не его социальный статус. Поэтому Разгильдеевы — это род, чья фамилия хранит память о характере далёкого предка, возможно, жившего в северных или центральных губерниях России, где прозвища такого типа были особенно распространены.

В современном русском языке слово «разгильдяй» прочно ассоциируется с небрежностью и ленью, однако в историческом контексте оно могло описывать и человека живого, подвижного, но не собранного. Смысл прозвища со временем менялся, но фамилия сохранила его в своей первозданной, разговорной форме, что делает её ярким примером народного словотворчества, закрепившегося в официальном родовом имени.