Фамилия Разгильдяев образована от прозвища Разгильдяй. Оно ведет свое начало от аналогичного нарицательного со значением «неповоротливый; тот, кто ходит вперевалку», «неряха, растрепа», «беззаботный разиня». Вероятно, прозвище содержало указание на особенности характера и поведение основателя фамилии (медлительный, неуклюжий, неаккуратный, беспечный, легкомысленный). Возможно также, что Разгильдяй — это охранительное внутрисемейное прозвище, выполняющее функцию оберега. В данном случае, надеясь иметь ловкого, аккуратного и разумного мальчика, родители назвали его Разгильдяем. Так и прозвище Разгильдяй закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Разгильдяев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Разгильдяй, со временем получил фамилию Разгильдяев.