Фамилия Разгильдяев происходит от прозвища Разгильдяй, и в этом её смысловая основа лежит на поверхности, хотя история её закрепления в качестве родового именования сложнее, чем кажется. Нарицательное «разгильдяй» в русских говорах означало человека неповоротливого, ходившего вперевалку, а также неряху, растрёпу или беззаботного разиню. Прозвище, скорее всего, указывало на особенности характера и поведение основателя фамилии: медлительность, неаккуратность, беспечность или легкомыслие. Такие прозвища давали не столько в обиду, сколько как меткую бытовую характеристику, которая прилипала к человеку и заменяла ему имя в повседневном общении.

Но есть и другая, более интересная версия, которую не стоит сбрасывать со счетов. Разгильдяй могло быть охранительным, внутрисемейным прозвищем, выполнявшим функцию оберега. В народной традиции родители, желая сыну ловкости, аккуратности и здравого смысла, нарочно называли его «неудачным» именем — чтобы злые силы не позавидовали и не забрали хорошее. Так и прозвище Разгильдяй могло закрепиться за мальчиком как наиболее употребительное именование, а со временем лечь в основу фамилии. Эта гипотеза правдоподобна: практика отпугивающих имён хорошо известна этнографам, и она объясняет, почему столь нелестное слово стало семейным.

Сама модель образования фамилии проста и типична для славянской ономастики: суффикс -ев присоединялся к основе прозвища, отвечая на вопрос «чей ты будешь?» — то есть сын, внук или потомок Разгильдяя. Такие фамилии массово формировались в XV–XVII веках, когда крестьянство и посадские люди начали получать наследственные именования. Однако точное время и место возникновения именно этой фамилии назвать сложно: процесс шёл в разных регионах независимо, и одно и то же прозвище могло породить однофамильцев в разных концах страны.

Любопытно, что фамилия Разгильдяевых не имеет отношения к социальному статусу или роду занятий предков — это чисто прозвищная фамилия, что делает её ярким примером народного словотворчества. В отличие от фамилий, образованных от профессий или имён, она сохранила в себе живую, почти насмешливую интонацию, с которой предки относились к человеческим слабостям. Сегодняшние носители фамилии могут не искать в ней скрытого смысла: их предок был, по всей видимости, человеком заметным, но не самым расторопным — либо, если верить версии об обереге, наоборот, рос ловким и смышлёным, а прозвище получил в защитных целях. Окончательно ответить на вопрос о происхождении конкретной ветви Разгильдяевых можно только через генеалогические изыскания, но сама фамилия остаётся самобытным памятником славянской культуры и бытового юмора.