Фамилия Разгульная — редкий пример, где в основе лежит не имя, не профессия, а характеристика поведения. Она образована от прилагательного «разгульный», то есть склонный к разгулу, весёлый, не знающий удержу в пирах и застольях. В современном языке у слова появился негативный оттенок, но в XVI–XVII веках «разгульный» могло означать просто человека широкой души, любителя погулять, а не обязательно пропащего.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Обычно фамилии на -ый, -ая, -ое (Разгульный, Разгульная) — это застывшие прилагательные, которые в русской традиции встречаются реже, чем патронимы на -ов/-ев. Чаще всего такие формы закрепились за дворянскими родами (вспомните Толстой, Дурново), но Разгульная к ним явно не относится. Скорее всего, это прозвищная фамилия, которую дали одному человеку, а затем она перешла к его потомкам без изменений по падежам. В крестьянской среде такое встречалось, но редко — обычно прозвище «Разгульный» переделывали в Разгульнов или Разгульев.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским говорам, где слово «разгульный» было более употребительно. В центральных и северных областях чаще бытовали однокоренные Разгуляев или Разгулин. Встречается Разгульная и у казаков — в среде, где удаль и широта натуры не осуждались, а скорее ценились.

Интересная деталь: в некоторых старых документах фамилию писали через «о» — Разгольная, что указывает на диалектное произношение с аканьем. Это ещё раз подтверждает, что фамилия сложилась в устной речи, а не в канцелярии. По сути, Разгульная — это фамилия-характеристика, которая за триста лет не успела «обкататься» до стандартного патронимического суффикса, и в этом её ценность для историка: она сохранила живое прозвище почти в первозданном виде.