Фамилия Размыслович образована от прозвища Размысл, которое этимологически связано с глаголом «размышлять». Слово «размысл» в старину употреблялось как синоним слов «разум», «рассудок», «рассудительность». В псковском же диалекте размыслом называли умение, сноровку. Очевидно, Размыслом прозвали рассудительного, толкового, понятливого или умелого в каком-либо деле селянина, снискавшего уважение окружающих. Однако не исключено, что прозвище Размысл относится к профессиональным именованиям, указывающим на род деятельности предка. Так, у слова «размысл» в старину было ещё одно значение - «военный инженер». Суффикс -ович указывает на возможное польское происхождение фамилии Размыслович. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Размысл, со временем получил фамилию Размыслович.