Фамилия Размыслович напрямую рассказывает о предке, которого в старину звали Размыслом. Прозвище это происходит от глагола «размышлять», а само слово «размысл» в древнерусском языке значило «разум», «рассудок» и «рассудительность». Так могли назвать толкового, понятливого человека, чьё мнение уважали в округе. В псковских говорах у слова было и другое, более приземлённое значение — «умение» и «сноровка», так что прозвище мог получить и умелый мастер, ловкий в своём деле.

Суффикс -ович в этой фамилии указывает на отчество-патроним: буквально она означает «сын Размысла». Такая модель с суффиксом -ович чаще встречается в западных землях, что даёт основание предполагать польское происхождение фамилии или её оформление под влиянием польской традиции. Впрочем, для белорусских и украинских земель, где эта фамилия также бытовала, подобное окончание было обычным делом.

Есть и третья версия, которая переводит прозвище из разряда личных качеств в профессиональные именования. В старину «размыслом» называли военного инженера, специалиста по осадным работам и фортификации. Это редкое, но вполне реальное значение слова, и если предок носителя фамилии служил в войске и занимался строительством укреплений, прозвище закрепилось бы за ним именно по роду занятий.

Какая из версий правдоподобнее? Первая, связанная с умом и рассудительностью, выглядит более естественной для прозвища, которое дают в быту. Профессиональное значение «военный инженер» было узким и книжным, вряд ли крестьяне или ремесленники стали бы так называть человека в повседневной речи. Вероятнее всего, Размыслом окрестили сметливого и уважаемого человека, а его дети и внуки, по обычаю, унаследовали это имя как родовое прозвание, которое со временем закрепилось в форме Размыслович.