Фамилия Размысловский — редкий пример, где основа читается прозрачно, но неоднозначно. В ней слышен глагол «размыслить» — то есть обдумать, взвесить. Однако, судя по словообразовательной модели, перед нами не прозвище мыслителя, а топонимическая фамилия. Суффикс -ский в русской традиции чаще всего указывает на связь с географическим названием: владельческий или родовой статус, реже — происхождение из определённого места. Поэтому логичнее всего предположить, что предок носителя фамилии был либо помещиком из села Размыслово (или Размыслова), либо выходцем оттуда.

Само название села или деревни могло возникнуть от прозвища первого поселенца или владельца — Размысл. В древнерусском языке «размысл» означало не только «размышление», но и «замысел», «умысел», иногда с оттенком хитрости или расчётливости. В ономастических источниках (например, в работах С. Б. Веселовского) встречаются прозвища Размысл и Размыслко — их давали людям вдумчивым, рассудительным или, наоборот, склонным к интригам. Так что фамилия могла образоваться двумя путями: от прозвища через патроним (Размысл → Размыслов → Размысловский) или напрямую от названия усадьбы.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям. В документах XIX века Размысловские встречаются среди мелкопоместной шляхты Витебской и Минской губерний — это косвенно подтверждает версию о происхождении от названия имения. В центральной России фамилия почти не фиксируется, что делает её локальной и редкой.

Есть и менее вероятная версия — от имени-оберега. В народной среде ребёнку могли дать имя Размысл, чтобы он рос не глупым, а «размышляющим». Но эта гипотеза слабая: такие имена в христианской традиции не канонизированы и встречались как прозвища, а не крестильные имена. Поэтому основная версия — через топоним или прозвище владельца земли.

С точки зрения ударения, в фамилии чаще всего выделяется второй слог: РазмЫсловский. Это соответствует типичному произношению фамилий на -ский с ударением на корень, хотя в некоторых говорах возможно смещение на суффикс. Единого литературного варианта нет, но в документах и справочниках преобладает именно такой акцент.