Фамилия Разомаскин — редкая и загадочная. Её основа, скорее всего, связана с прозвищем или мирским именем Разомаска. Что это могло означать? Самый правдоподобный вариант — человек, который «разом» (то есть сразу, быстро) «машет» или «маскирует». В говорах «маскать» могло означать «мазать», «пачкать», «бить», «размахивать». Тогда Разомаска — это прозвище для торопливого работника, неаккуратного маляра или, наоборот, для ловкого бойца, который наносит удар «с размаху».

Вторая, менее очевидная версия отсылает к слову «маска». В этом случае Разомаска — человек, который «разом снимает маску», то есть прямодушный, открытый, или, напротив, тот, кто часто меняет личины. Третья гипотеза — искажение от «разом» + «аська» (уменьшительное от Осип или Ася), но это маловероятно из-за отсутствия типичных суффиксов.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Разомаскин — сын Разомаски. Такая модель типична для недворянских фамилий, образованных от прозвищ или уменьшительных имён. Встречается фамилия преимущественно в центральной России и Поволжье, но точных статистических данных по распространению нет — она остаётся редкой. Единственное, что можно сказать с уверенностью: предок носителя этой фамилии был человеком с заметной, вероятно, резкой или быстрой манерой поведения, за что и получил своё характерное прозвище.