Фамилия Регидовская звучит как типичная «географическая» фамилия польского или западнорусского происхождения, но её основа неочевидна. Суффикс -ск- (-цк-) в женской форме -ская указывает на то, что фамилия образована от названия места — скорее всего, деревни или усадьбы, владельцем которой был предок. Мужской вариант — Регидовский.

Самый вероятный корень — польское или белорусское слово «регид» (regid), которое в диалектах означало «упрямец», «несговорчивый человек» или «тот, кто стоит на своём». В таком случае Регидовский — это прозвище человека с твёрдым характером, ставшее фамилией его потомков. Менее вероятна связь с латинским «regido» (править, управлять) — это было бы искусственное семинарское заимствование, но фамилия не выглядит нарочито книжной.

География фамилии подсказывает, что она бытовала на территории бывшей Речи Посполитой — в современной Польше, Западной Беларуси и Украине. В России фамилия редкая и встречается точечно, чаще в северо-западных областях. Возможно, предки Регидовских были шляхтой или зажиточными крестьянами, получившими фамилию по названию хутора или фольварка Регидово (Региды) — такие топонимы встречаются в Польше.

Интересная деталь: фамилия могла возникнуть и от прозвища «Регида» — так в некоторых говорах называли человека, который «регочет», то есть громко смеётся. Но эта версия слабее, так как основа «рег-» чаще связывается с упрямством, чем с весельем. В любом случае, фамилия редкая и несёт в себе отпечаток пограничья культур — польской, белорусской и русской.