Фамилия Реговской — одна из тех, где географическая привязка видна почти сразу. Суффикс -ской (в старом написании часто -ский) прямо указывает на происхождение от названия места: села, деревни, урочища. В русской ономастике такие фамилии называли «княжескими» или «дворянскими» по форме, но на деле их носили и крестьяне, переселившиеся из другого села. Человек, получивший фамилию Реговской, скорее всего, был выходцем из населённого пункта с корнем Рег- или Ряг-.

Самая вероятная основа — топоним Рягово или Регово. Второй вариант встречается реже, но оба восходят к диалектному слову «ряг» или «рег» — так в северных и центральных говорах называли болотистое, топкое место, мочажину, иногда — просто сырой луг или низину. В словаре Даля «ряга» — это болото, а «ряг» — топь. Фамилия Реговской, таким образом, могла означать «тот, кто родом из болотистой местности» или житель деревни Ряги/Реги. Переход «я» в «е» (Ряговской → Реговской) — дело обычное для фамилий, которые записывали на слух в XIX веке, особенно в документах, где грамотность писарей оставляла желать лучшего.

Есть и вторая, менее очевидная версия: связь с личным именем Рег или Ряг. В старину на Руси бытовали неканонические имена-прозвища, образованные от тех же диалектных слов. Например, человека могли прозвать Регой или Рягой за характер или внешность (вялый, «болотный»), а его потомки становились Реговскими. Однако эта гипотеза слабее: суффикс -ской почти всегда привязан к местности, а не к личному прозвищу. Для прозвищных фамилий типичнее суффиксы -ов, -ин (Регов, Регин).

Географически фамилия тяготеет к северо-западу и центру России: Псковская, Новгородская, Тверская области. В этих краях болотистых мест хватало, и названия деревень вроде Рягово, Ряги, Регово встречаются в писцовых книгах XVI–XVII веков. В польском или украинском контексте фамилия могла бы звучать как Реговский (Rzegowski), но для русского уха форма Реговской — типично великорусская, с ударением на последний слог.

В дореволюционных списках фамилия Реговской не относилась к числу распространённых дворянских. Скорее всего, её носители были крестьянами или однодворцами, получившими фамилию при переписях XIX века по месту прежнего жительства. Встречаются и варианты написания: Реговский, Ряговской, Рекавской — путаница из-за акающего произношения и небрежности писарей.