Фамилия Регупецкий — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все прочие версии. Это типичная «топонимическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -цк(ий)». Такой суффикс в польской и западнорусской традиции указывал на дворянское или шляхетское происхождение владельца поместья либо на выходца из конкретного селения. В данном случае основа — «Регупец» или «Регупцы»: так могли называть деревню, хутор или урочище.

Сам топоним, скорее всего, восходит к балтийскому корню. В литовском и латышском есть слово «regėti» — «видеть», «смотреть», но прямая связь с фамилией маловероятна. Куда правдоподобнее, что в основе лежит гидроним или название болотистой местности. В Литве и на северо-западе Беларуси встречаются названия вроде Регупис (от лит. «upė» — река), то есть «Речная» или «У реки». Приставка «Ре-» могла быть искажением при славянской передаче литовского «Rė-» (долгий гласный). Таким образом, предок Регупецкого мог владеть землей у речки Регупе или происходить из села, стоящего на такой реке.

Суффикс -цк(ий) — польского происхождения, он характерен для фамилий шляхты Великого княжества Литовского. В Речи Посполитой, а затем и в Российской империи, фамилии на -ский, -цкий часто носили мелкопоместные дворяне, которые брали название от своего имения. Если предок был крестьянином, его могли записать по месту жительства, но в таком случае скорее появилась бы фамилия Регупец (без окончания -кий) или Регупенко. Форма Регупецкий указывает на то, что носитель, вероятно, принадлежал к служилому сословию или был однодворцем.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основной ареал — западные области Беларуси (Гродненская, Брестская) и приграничные районы Польши и Литвы. В России фамилия единична, что подтверждает её узколокальное происхождение. Вариантов написания практически нет: «Регупецкий» — единственная устоявшаяся форма, без чередования «ц/ч» (как, например, в фамилии Регупечский — такой вариант не зафиксирован).

Корень «Регуп-» не имеет славянской этимологии, поэтому все попытки вывести фамилию от русского «регулировать» или «регент» — ложные, это народная этимология. Настоящее значение фамилии — «тот, кто с Регупца» или «владелец Регупца». Споров между версиями нет: балтийский топоним и польская модель образования — единственное разумное объяснение.