Фамилия Ремешило — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу фамилии, сохранило свою глагольную форму почти неизменной. В её центре — глагол «ремешить», который в южнорусских и украинских говорах означал «медленно делать, копаться, возиться». Суффикс -ил- в восточнославянских прозвищах часто указывал на деятеля, склонного к названному действию: Ремешило — тот, кто ремешит, то есть копотливый, неторопливый работник. Западные и южные области Российской империи, особенно Черниговщина и Полтавщина, — наиболее вероятная территория, где такое прозвище могло закрепиться как фамильное.

Можно встретить и другую версию, связывающую фамилию с диалектным словом «ремешик» — плохой, неумелый ремесленник. Тогда Ремешило — это не просто медлительный, а неуклюжий мастер, от которого толку мало. Эта гипотеза менее убедительна: суффикс -ил- чаще образует прозвища по действию, а не по качеству (ср. «зубрило», «долбило»). К тому же в украинском языке есть слово «ремешити» именно в значении «мешкать, возиться», что делает версию с копотливостью более органичной.

Словообразовательная модель фамилии необычна для русского ономастикона. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, -ин или -ский, Ремешило — это застывшая форма прозвища, которая не менялась при передаче по наследству. Такие фамилии (так называемые «украинские глагольные») характерны для казачьей среды и крестьянства Правобережной Украины. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Ремеши́ло, хотя в некоторых говорах возможно и на первый.

Среди реальных носителей фамилия не получила широкой известности, и это нормально для прозвища, описывающего не героическое качество, а бытовую черту. В метрических книгах XIX века Ремешила встречаются преимущественно среди мещан и казаков Черниговской и Киевской губерний. Если вы носите эту фамилию, ваши предки, скорее всего, происходят из этих мест — и прозвище им дали не за скорость, а за основательность, пусть и с оттенком насмешки.