Фамилия Репашевский — один из тех случаев, где прозрачная на первый взгляд основа скрывает неожиданный поворот. Самая очевидная версия — связь с огородным растением репой. Однако фамилия образована не напрямую от слова «репа», а через прозвище или название жителя: Репаш или Репаш — так в некоторых западнорусских и белорусских говорах могли называть человека, выращивавшего репу или торговавшего ею. Суффикс -евск- (вместо более привычного -овск-) указывает на притяжательное значение: «из рода Репаша». Такая модель типична для польской и западнорусской шляхетской ономастики, где фамилии на -ский/-цкий первоначально означали владельца поместья или выходца из местности с похожим названием.

Но есть и вторая, менее растительная версия. В основе мог лежать не корень «реп-», а диалектное «репать» — в некоторых говорах это означало «трепать, теребить, дёргать». Тогда Репаш — прозвище суетливого или беспокойного человека, того, кто постоянно «репается». Сравните с фамилиями Репьёв, Репнин — они тоже могут восходить к разным значениям, не обязательно к репе. Спор между этими двумя версиями разрешает география: фамилия Репашевский с высокой вероятностью имеет западнорусское или белорусское происхождение, где «репа» как сельскохозяйственная культура была широко распространена, а прозвища по роду занятий — обычное дело.

Модель образования фамилии — суффикс -евский — выдаёт её сословную принадлежность. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, которые часто фиксировались по отцу, фамилии на -ский/-цкий в XVII–XIX веках были характерны для шляхты, духовенства и городских сословий. Это не значит, что каждый Репашевский был дворянином, но носитель такой фамилии с большей вероятностью принадлежал к привилегированному слою или жил на территории, где польская ономастическая традиция была сильна (современные Беларусь, Украина, Смоленщина). В метрических книгах XIX века Репашевские встречаются в основном среди мещан и однодворцев западных губерний Российской империи.

В написании фамилии есть одна особенность: ударение, скорее всего, падает на второй слог — Репаше́вский, хотя в разговорной речи иногда смещается на третий. Такое колебание типично для фамилий на -евский, где ударение зависит от местного говора. Если искать однокоренные фамилии, то ближайшие — Репашов (более простая форма, без шляхетского суффикса) и Репьев (от того же корня, но с другим суффиксом). Все они редки, что делает фамилию Репашевский достаточно приметной в ономастическом ландшафте.