Фамилия Рейский — одна из тех, что обманчиво кажутся простыми, но на деле имеют несколько версий происхождения. Самая очевидная, но не единственная — связь с немецким словом «рейс» (Reise — путешествие, поездка) или голландским «рейс» (reis — поездка, путь). В таком случае фамилия могла быть прозвищем путешественника, купца-мореплавателя или человека, часто бывавшего в разъездах. Однако эта версия сталкивается с вопросом: почему именно «Рейский», а не «Рейсов» или «Рейсман»? Суффикс -ский здесь работает как притяжательный или топонимический, указывая на принадлежность к месту или лицу.

Гораздо убедительнее выглядит географическая версия. Фамилия Рейский могла образоваться от названия населённого пункта — например, села или местечка Рейское, Рейск или Рей. Такие топонимы встречались в западных губерниях Российской империи, особенно на территории современной Беларуси, Польши и Украины, где были распространены польские и немецкие поселения. В польском языке слово «rej» (рой, улей) или «reja» (рея — часть парусного судна) тоже могло лечь в основу прозвища, но с добавлением суффикса -ский получалась фамилия, типичная для шляхты или духовенства. Именно эта модель — от названия имения или местечка с помощью суффикса -ский — была характерна для польской и западнорусской знати.

Есть и третья, менее очевидная версия: корень «рей» может восходить к древнерусскому или церковнославянскому «рай» (через чередование а/е). В этом случае Рейский — фонетический вариант фамилии Райский, возникший под влиянием местных говоров или при записи фамилии в документах. Такое объяснение особенно правдоподобно для регионов, где в произношении смешивались звуки «а» и «е». Фамилия Райский, в свою очередь, была семинарской — её давали в духовных училищах выпускникам, отличавшимся кротким нравом или просто как «благозвучную» фамилию от слова «рай».

Что касается географии, то в дореволюционной России Рейские встречались среди дворянства и купечества, особенно в южных и западных губерниях. Встречается фамилия и у польских татар (существовал род Рейских герба «Любич»). Сейчас носители фамилии рассеяны по всей бывшей Российской империи, но чаще всего её можно встретить в Беларуси, на Украине и в центральной России. Однозначного ответа, какая из версий верна, нет — скорее всего, разные ветви рода Рейских получили фамилию независимо друг от друга по разным причинам.