Фамилия Режимовский — одна из тех, что сразу выдают географию своего происхождения. Суффикс -ский в русских фамилиях указывает на связь с местностью: так называли либо выходца из конкретного села или города, либо владельца поместья с таким названием. В основе фамилии лежит топоним Режимово или Режимов. Такие названия встречаются в западнорусских и белорусских землях, где распространена модель образования фамилий на -ский, характерная для шляхты и духовенства. В отличие от крестьянских фамилий на -ов и -ин, которые часто образовывались от имени или прозвища отца, фамилии на -ский в XVII–XIX веках нередко закреплялись за выходцами из мелкопоместного дворянства или за теми, кто переезжал в другие регионы и получал прозвание по прежнему месту жительства.

Корень Режим- может быть связан с диалектным словом «режим» в значении «порядок, распорядок», но для прозвища это маловероятно. Гораздо правдоподобнее, что в основе лежит личное имя или прозвище Режим — вариант имени Режим или Режис, которые могли быть заимствованы через польское влияние. В польской ономастике есть фамилия Rzezimowski, которая могла трансформироваться в русском произношении в Режимовский. Ещё одна версия — связь с рекой или оврагом, называвшимся Режим, но документальных подтверждений такому гидрониму нет. Скорее всего, фамилия восходит к названию небольшого поселения, которое не сохранилось на современных картах или существует в изменённом виде.

Анализ встречаемости фамилии показывает, что Режимовские — редкая фамилия. Основной ареал — западные области России, особенно Псковская и Смоленская, а также восток Беларуси. В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксируется преимущественно у мещан и крестьян, что не противоречит её «географическому» происхождению: многие носители фамилий на -ский в XIX веке уже не имели дворянского статуса, а просто указывали на место выхода предков.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Режимовский стоит в одном ряду с Режимовым и Режимским. Первая — более простая по модели, вторая — почти идентична, но может указывать на чуть иное название населённого пункта (Режимск). Разница в суффиксе (-овский vs -ский) не принципиальна в разговорной речи, но в документах такие варианты могли закрепиться за разными ветвями одного рода. Таким образом, человек с фамилией Режимовский почти наверняка имеет предков из западных регионов, где топонимы на -ово и -ов были обычным делом, а сама фамилия — точный указатель на «человека из Режимова».