Фамилия Ролемский — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Самое логичное, с чего стоит начать разбор, — это суффикс. Окончание -ский указывает на то, что фамилия образована от географического названия (топонима) или, реже, от прозвища по местности. Такие фамилии в XVI–XIX веках часто получали дворяне по названию своих поместий, а также духовенство (семинарские фамилии) и выходцы из западных земель (украинских, белорусских, польских).

Корень «Ролем-» ни в одном из славянских языков не имеет прямого и очевидного значения. Это почти наверняка указывает на иноязычную основу. Вероятнее всего, фамилия Ролемский происходит от названия населённого пункта. На картах Польши, Беларуси и Украины можно найти несколько мест с похожими названиями, например, деревня Ролем (Rolę) или Ролемово. В таком случае предок носителя фамилии был либо помещиком, владевшим этим селом, либо крестьянином или мещанином, который переселился оттуда и получил прозвище «Ролемский» — то есть «тот, кто из Ролема».

Есть и вторая, более спорная версия. Корень «рол» может быть связан с немецким или голландским словом Rolle (роль, список, каток) или с польским rola (роль, а также пашня, земельный надел). В польском языке «rola» — это крестьянский надел, а «rolnik» — земледелец. Если допустить, что основа — это «роля» (земля), то фамилия могла означать «принадлежащий к роле» или «земледельческий». Однако суффикс -емск- в таком случае выглядит нестандартно: типичной была бы форма Рольский или Ролевский. Поэтому версия с конкретным топонимом кажется более правдоподобной.

Сословная принадлежность носителей фамилии неоднородна. В дореволюционной России Ролемские могли встречаться как среди мелкопоместных дворян (особенно в западных губерниях), так и среди духовенства, где фамилии на -ский были нормой. Однозначного ответа, кем был конкретный предок, без генеалогического исследования не дать, но ясно одно: фамилия крепко привязана к определённой географической точке, и её носители, скорее всего, происходят из одного компактного региона — вероятно, с территории современной Западной Украины, Беларуси или восточной Польши.