Фамилия Ромошевский — одна из тех, где на первый взгляд ясная основа оборачивается несколькими версиями. Судя по суффиксу -ский, она польского или украинско-белорусского происхождения и образована от географического названия. В основе лежит топоним Ромош (или Ромаш) — название деревни, хутора или урочища. Такие фамилии давали помещикам или шляхте по названию их имения, а также крестьянам, переселившимся из этих мест.

Самая очевидная версия связывает корень с личным именем Роман через уменьшительную форму Ромаш (Роман → Ромаш). В белорусском и польском языках переход «н» в «ш» в уменьшительных формах — обычное дело (ср. Ян → Ясь). Тогда Ромошевский — это «тот, кто из Ромашева», то есть из поселения, названного по имени владельца Ромаша. Однако написание через -о- (Ромош, а не Ромаш) может указывать на диалектное произношение или на другую основу.

Менее распространённая, но возможная версия — связь с польским словом romosz (устар. «ропот», «ворчание») или с глаголом romotać (говорить невнятно, бормотать). В этом случае прозвище Ромош могли дать человеку неразговорчивому или ворчливому. Но эта гипотеза слабее: фамилии на -ский от прозвищ встречаются реже, чем от названий мест.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современной Беларуси, восточной Польше и Украине. В России она редка и встречается спорадически, чаще всего в варианте Ромашевский (через «а»). Написание через «о» может быть результатом аканья, закреплённого в документах, или особенностью местного говора.

Словообразовательная модель проста: корень Ромош- + суффикс принадлежности -ев- (от основы на шипящий) + типичный для шляхетских фамилий суффикс -ский. По сословию предки носителя фамилии могли быть как мелкой шляхтой (однодворцами), так и крестьянами, записанными по месту жительства. Точных данных о конкретном населённом пункте Ромош или Ромашево в открытых источниках нет, но такие названия встречаются на картах Гродненской и Витебской губерний XIX века.